Ugolin della Gherardesca ou Hugolin della Gherardesca (en italien, Ugolino della Gherardesca) (né v. 1220 à Pise - mort en 1289 dans la même ville), comte de Donoratico, est un militaire et homme politique italien du Moyen Âge, qui fut tyran de Pise au XIIIe siècle. Il descendait d'une noble famille d'origine lombarde : les Della Gherardesca.
Il est connu et passé à la postérité pour avoir servi de modèle au héros damné de la Divine Comédie de Dante, condamné à mourir de faim après avoir mangé ses propres enfants.
Ugolin, ou Hugolin, a été placé par Dante dans le dernier cercle de son Enfer, dans une zone où sont punis des damnés, emprisonnés dans de la glace, qui ont trahi leur patrie ou leurs compagnons.
Le comte Ugolino della Gherardesca est sans doute l'un des tyrans les plus cruels qui aient sévi dans l'Italie du XIIIe siècle. Il est connu pour avoir trahi dans sa jeunesse la cause des Gibelins en passant aux Guelfes du fait d'une amitié le liant à la branche pisane des Visconti, puis pour avoir, en tant que lieutenant de l'amiral Oberto Doria, joué un rôle ambigu au cours de la bataille navale de la Meloria en 1284, au cours de laquelle la flotte pisane a été quasiment anéantie par la flotte génoise. Au cours de cette bataille, il lui a été reproché d'une part d'avoir été dans l'incapacité de conclure certaines manœuvres navales, en particulier le retrait de certains navires d'une partie de l'affrontement pour en renforcer d'autres, d'autre part d'avoir opportunément réussi à quitter le site de la bataille avec une vingtaine de navires, lui attirant des soupçons de trahison.
Ces précédents ne l'empêchent pas de prendre ensuite le pouvoir, grâce soit à la ruse, soit à la menace, et d'exterminer tous ceux qui osent s'opposer à sa puissance.
Il gouverne par la terreur, jusqu'à ce qu'une conspiration, dirigée par l'archevêque de la ville, Ruggeri Ubaldini, le fasse tomber aux mains de celui-ci. L'archevêque fait alors enfermer Ugolin et quatre de ses descendants mâles dans une tour : il leur fait distribuer d'abord une nourriture insuffisante, avant de les laisser purement et simplement mourir de faim.
La légende dit qu'Ugolin, ayant été le dernier à survivre, aurait mangé le corps des enfants morts près de lui. Il s'agit en fait d'une interprétation sans doute erronée de ce vers de Dante : « Poscia, piú che 'l dolor, poté 'l digiuno » (« Puis, la faim fut encore plus forte que la douleur » ou « Et puis ce que la douleur ne put, la faim le put ») qui semble indiquer que la faim plus que la douleur a causé la mort d'Ugolin. L'anthropophagie d'Ugolin n'est pas attestée par les contemporains.
Dante imagine que Ruggeri et Ugolin sont figés dans la glace l'un près de l'autre. Le châtiment de l'archevêque est d'être dévoré sans cesse par celui qu'il a fait mourir de faim. La tragédie allemande Ugolino de Heinrich Wilhelm von Gerstenberg (1737-1823) annonce en 1767 la « révolution littéraire » du Sturm und Drang.
La figure d'Ugolin constitue le dernier envoi de Jean-Baptiste Carpeaux en tant que pensionnaire à la villa Médicis à Rome. Il y représente le héros entouré de ses enfants. Un premier modèle voit le jour en 1860, un plâtre en 1862, un bronze en 1863. Une version en marbre est éditée en 1867.
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