Ugolino della Gherardesca (* ca. 1220 in Pisa; † März 1289 ebenda), Graf von Donoratico, war ein toskanischer Adliger sardischer Herkunft, Flottenbefehlshaber und als Oberhaupt der mächtigen Familie della Gherardesca einer der führenden Politiker der Stadtrepublik Pisa. Auf Betreiben seines politischen Konkurrenten, des Erzbischofs Ruggieri, wurde er schließlich zusammen mit zwei Söhnen und zwei Enkeln eingekerkert und dem Hungertod überlassen. Unsterblich geworden ist er durch die Darstellung seines Schicksals in Dantes „Göttlicher Komödie“, wo er im Inferno erscheint, sowie Heinrich Wilhelm von Gerstenbergs Tragödie Ugolino.
Ugolino wurde um 1220 in Pisa als Mitglied der alten, ursprünglich aus Sardinien stammenden Familie della Gherardesca geboren, eines traditionell ghibellinischen Geschlechts, das dank seiner Verbindung mit den Staufern Besitzungen und Titel im Gebiet der Republik Pisa erhalten hatte. Er wurde 1252 für den gefangenen König Enzio von Sardinien Statthalter Sardiniens und blieb es bis zum Ende der staufischen Herrschaft.
In Pisa verbündete er sich mit den Visconti, den Führern der Guelfenpartei, zu denen er durch die Heirat seiner Schwester mit Giovanni Visconti, Richter von Gallura, in enge Verbindung getreten war. Zwischen 1271 und 1274 war er gemeinsam mit Giovanni Visconti an einer Reihe von Aktionen gegen die kaiserliche Herrschaft beteiligt. Diese Unruhen endeten 1274 mit der Verhaftung Ugolinos und der Verbannung Giovanni Viscontis. Im Jahr darauf starb Visconti, und Ugolino, der nicht mehr als gefährlich galt, wurde aus der Haft entlassen und für ein Jahr aus der Stadt verbannt. Sogleich begann er mit den von den Guelfen beherrschten Städten gegen das ghibellinische Pisa zu konspirieren. Schließlich griff er mit der Unterstützung Karls I. von Anjou seine Heimatstadt an und zwang sie zu einem erniedrigenden Friedensschluss, der seine Rehabilitierung und die der anderen exilierten Guelfen einschloss.
In den folgenden Jahren lebte er unauffällig in Pisa, versuchte aber stetig seinen Einfluss zu vergrößern. Als es 1284 zum Krieg zwischen Pisa und Genua kam, erhielt Ugolino den Befehl über eine Abteilung der pisanischen Flotte. Er errang zunächst einige kleinere Seesiege gegen genuesische Schiffe; in der Seeschlacht bei Meloria am 6. August 1284 hielt er sich jedoch mit seinen Schiffen auffallend zurück und trug damit zur völligen Niederlage Pisas bei. Dieses Verhalten hat ihm den Vorwurf des Verrats eingetragen. Dennoch wurde Ugolino 1284 zum Podestà, also zum Oberhaupt der Stadtregierung, gewählt. Neben seinen politischen Fähigkeiten dürfte dazu auch der Umstand beigetragen haben, dass die guelfischen Städte Florenz und Lucca die pisanische Niederlage zu einem Angriff auf Pisa genutzt hatten. Möglicherweise versprach man sich von einem Stadtoberhaupt mit engen Verbindungen zu den Guelfen eine bessere Verhandlungsposition für das geschwächte Pisa. Tatsächlich gelang es Ugolino über seine politischen Kontakte, Florenz zum Friedensschluss zu bewegen. Lucca forderte jedoch als Friedensbedingung die Abtretung der Kastelle Asciano, Avane, Ripafratta und Viareggio. Eine solche Schwächung wollte man in Pisa nicht hinnehmen, da diese Burgen Schlüsselstellungen in der Verteidigung gegen Lucca darstellten. Um zu einem Frieden mit Lucca zu kommen, schloss Ugolino schließlich eine geheime Übereinkunft, nach der die Burgen unverteidigt gelassen wurden, so dass Lucca sie einnehmen konnte.
Dagegen zogen sich die Verhandlungen über einen Friedensschluss und Gefangenenaustausch mit Genua hin, weil Ugolino nicht bereit war, die Burg Rocca in Sardinien wie gefordert abzutreten. Für dieses Verhalten gab es zwei Erklärungen, die wohl beide parteipolitisch gefärbt sind: Während von guelfischer Seite behauptet wurde, die pisanischen Gefangenen in Genua hätten erklärt, lieber sterben zu wollen, als Zeugen des schmachvollen Falls der Feste zu werden, unterstellte die ghibellinische Seite Ugolino, er habe kein Interesse an einem Friedensvertrag mit Genua, weil die Rückkehr der pisanischen Gefangenen, unter denen viele führende Ghibellinen waren, seine politische Macht gefährdet hätte. Obwohl Ugolino zu dieser Zeit (1285) der einflussreichste Mann in Pisa war und danach trachtete, sich die absolute Macht zu sichern, wurde er von beiden Seiten misstrauisch beäugt: Die Ghibellinen betrachteten ihn wegen seiner Zusammenarbeit mit den Guelfen, seines Verhaltens in der Seeschlacht von Meloria und seines Desinteresses am Schicksal der ghibellinischen Gefangenen in Genua als Verräter, die Guelfen hatten ihn im Verdacht, aufgrund seiner Herkunft fortdauernde Sympathien mit der ghibellinischen Sache zu hegen. Als er 1286 für 10 Jahre zum Capitano del popolo ernannt wurde, musste er sich diese Würde mit seinem Neffen Nino Visconti, dem Sohn Giovannis, teilen. Diese Doppelherrschaft war nicht von langer Dauer: Nino Visconti strebte nach dem Amt des Podestà und nahm zu diesem Zweck Kontakt mit dem Erzbischof Ruggieri degli Ubaldini auf, dem Führer der ghibellinischen Partei. Als Ugolino davon erfuhr, vertrieb er 1287 Nino aus der Stadt, ebenso einige prominente ghibellinische Familien, und ließ sich zum Herrn von Pisa ausrufen. Im April 1287 lehnte er abermals einen Friedensschluss mit Genua ab, obwohl es sich anstelle der geforderten Burg mit einer Geldsumme zufriedengeben wollte, da er die Rückkehr der Gefangenen fürchtete, die ihm wegen der Verlängerung ihrer Gefangenschaft Rache geschworen hatten.
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