Le Portrait d'Alof de Wignacourt est un tableau de Caravage peint vers 1607 et conservé au musée du Louvre à Paris.
Au moment où il peint ce tableau, le peintre lombard est en fuite : après avoir précipitamment quitté Rome où il a commis un meurtre, puis trouvé refuge à Naples, il décide peu après de s'embarquer pour l'île de Malte afin d'y rejoindre l'ordre des chevaliers de Saint-Jean de Jérusalem qui y tiennent place forte contre les troupes du sultanat ottoman. Le portrait représente Alof de Wignacourt, qui est alors grand maître de l'Ordre et qui témoigne d'une grande satisfaction devant la représentation que Caravage fait de lui, au point de l'élever rapidement au rang de « chevalier de grâce ». Ce portrait s'insère dans un courant traditionnel de représentation du pouvoir militaire, surtout influencé par l’œuvre de Titien ; Caravage y apporte toutefois sa touche personnelle à travers une facture d'inspiration autant lombarde que vénitienne. Il adapte sa composition en dépouillant son sujet de bon nombre d'attributs symboliques traditionnels et en y ajoutant un jeune page qui en modifie l'équilibre et établit un contact direct avec le spectateur.
Le tableau quitte rapidement l'île de Malte pour la France où il intègre les collections du roi Louis XIV dès 1670 ; il passe ensuite directement des collections royales vers celles du musée du Louvre où il est désormais exposé après avoir subi des restaurations délétères au XVIIIe siècle.
L'ordre de Saint-Jean de Jérusalem est installé sur l'île de Malte depuis 1530 à la suite de la décision de l'empereur Charles Quint de lui confier la garde de cette île stratégique, après son éviction de Rhodes en 1522 par les Ottomans. Les chevaliers de l'Ordre fortifient l'île et reprennent leur guerre de harcèlement en Méditerranée contre les forces ottomanes, tant et si bien que le sultan Soliman le Magnifique décide d'en venir à bout en attaquant Malte en 1565. Mais la résistance des chevaliers est telle que le siège doit être levé après quelques mois : c'est une victoire prestigieuse pour l'Ordre et plus généralement pour les forces chrétiennes, qui enregistrent une autre grande victoire six ans plus tard à la bataille de Lépante. L'enthousiasme est alors à son comble dans l’aristocratie chrétienne d'Europe : par centaines, de jeunes nobles partent pour Malte afin d'y être faits chevaliers et d'y trouver la gloire.
Est-ce cette quête de gloire qui, quarante ans plus tard, pousse Caravage à quitter le continent pour cette île si distante et désolée ? Ses biographes n'ont pas de certitude à ce sujet. Il est établi qu'en 1606, il quitte précipitamment Rome après avoir tué un homme en duel et se réfugie à Naples ; et c'est donc moins d'un an après qu'il repart pour Malte, alors même que ses œuvres font déjà sensation à Naples — dont il est devenu le peintre phare — et que les négociations pour obtenir sa grâce sont déjà bien entamées. Il est possible qu'il se sente vulnérable à Naples, à la merci d'un chasseur de primes qui pourrait le remettre aux autorités papales ; il peut aussi être intéressé par les projets d'embellissement de la cathédrale Saint-Jean conçus par le grand maître Alof de Wignacourt ; il est également possible qu'il soit attiré par la perspective et l'honneur de devenir chevalier, lui qui est issu d'une famille de très simple extraction — et qui plus est, chevalier d'un ordre au prestige alors considérable. Cette attirance est d'autant plus vraisemblable que bon nombre de peintres contemporains et concurrents de Caravage obtiennent assez aisément le titre de « chevalier du Christ » sous le pontificat de Clément VIII, à condition d'avoir exécuté pour le pape d'importantes commandes.
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