Pablo de Valladolid est une huile sur toile peinte par Diego Vélasquez pour le Palais du Buen Retiro de Madrid, et conservée au Musée du Prado depuis 1827. Elle appartient au groupe des portraits de bouffons et «hommes de plaisirs» de la cour peints pour décorer les salles secondaires des palais royaux. Grâce à leur caractère informel, le peintre eut une plus grande liberté qu'avec les portrait de la famille royale. Il put tenter de nouvelles techniques.
Le portrait fut inventorié en 1701 au Palais du Buen Retiro comme « portrait d'Vn Bouffon Avec un Col qui s'appelle Pablillo, celui de Valladolid de la main de Velasquez », marqué en noir du prix de 25 doublons. L'inventaire le mentionne avec cinq autres portraits de bouffons, tous de la main de Velasquez, au moins pour ceux qui purent être identifiés : Le Bouffon Barberousse et le Bouffon don Juan d'Autriche. Selon Jonathan Brown et John H. Elliott, Velasquez reçut de l'argent le 11 décembre 1643 pour des toiles (en nombre et thèmes indéfinis) pour décorer les alcôves du palais. D'après eux, les six portraits pourraient avoir été peints entre 1633 et 1634. Ils auraient fait partie d'une série destinée à décorer les appartements privés de la reine au palais du Buen Retiro. Cette hypothèse est contestée par José López-Rey qui ne pense pas que ces toiles forment une série, ni qu'il existât une «pièce des bouffons » au palais. Il discute les dates d'exécution situant celle de Pablo de Valladolid vers 1636-1637
La localisation concrète dans le palais fut donnée par Antonio Palomino. Par snobisme, il ne s'attarde pas sur ces portraits, et après avoir énuméré tous les personnages qui avaient posé pour le peintre depuis 1624, il expédie les bouffons par un phrase laconique « sans trop d'autres portraits de personnes célèbres, ceux de plaisir sont dans l'escalier qui sort au jardin des Royaumes du Palais du Buen Retiro : par où Sa Majesté descend prendre ses voitures[3] ».
En 1772 et 1794, la toile fut inventoriée au Palais royal de Madrid avec le portrait du bouffon Don Juan d'Autriche, sans mention du nom de la personne peinte. Il passa à l'Académie royale des beaux-arts de San Fernando en 1816, sous le nom de «portrait d'un maire», et en 1827 intégra le musée du Prado. Il figurait dans le catalogue de 1828 comme « portrait d'un acteur célèbre au temps de Philippe IV » en raison de son apparence déclamatoire.
Un «Portrait de Pablillos, de Velasquez», éventuelle copie ou réplique de cette toile, se trouvait dans la collection de Diego Messía, marquis de Leganés en 1642, et fut mentionnée également dans l'inventaire réalisé à sa mort en 1655, avec des portraits de bouffons. L'un était Don Juan d'Autriche (sans mention d'auteur), et l'autre de «Calebasses avec un turban» de Velasquez et qui correspondrait à un original perdu
Pablo — ou Pablos — de Valladolid naquit à Vallecas, en 1587 d'après son acte de décès. Il était fils de Hernando de Valladolid y María Cabezudo. En 1599, âgé de 12 ans, il entra au service de Mateo Barroso, également de Vallecas. Son service à la cour est documenté à partir de 1633, lorsqu'on lui donna un appartement de service hors du palais, mais il est possible qu'il y vécut avant cette date. En 1634 Angelo Nardi, peintre du roi, fut obligé de le dédommager pour avoir touché cet appartement. Il témoigna en 1641 avec sa femme Béatrice de Villagra que « lorsque nous nous sommes mariés, nous n'avions aucun bien[8] ».
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