A Virgem e o Menino com Santa Ana, óleo sobre madeira (168 cm x 112 cm), é obra de Leonardo da Vinci, pintada em Milão entre 1508 e 1513. Leonardo nunca finalizou este painel. Leonardo havia conquistado total maestria ao modelar o rosto humano. A Virgem e Santa Ana nesta pintura têm as mesmas características que as mulheres que ele já havia pintado. Os rostos são calmos e serenos. A paisagem é parecida com a do quadro Mona Lisa.
Não obstante à realidade de suas obras, em "A Virgem e o Menino com Santa Ana", os traços anatômicos são incrivelmente fiéis. Percebe-se a utilização da técnica Chiaroscuro (Inventada pelo pró Leonardo da Vinci), um jogo de luz e sombra que dá ainda mais vida à arte do célebre pintor.
Em 2011 o quadro foi submetido a trabalhos de restauro. Depois de apresentado os resultado, o museu foi acusado de ter danificado o quadro com uma limpeza extrema que deu à obra umas cores diferentes das originais e um brilho que não é comum aos trabalhos da época do Renascimento.
Como é frequentemente nas pinturas de Leonardo da Vinci, não há certezas quanto à interpretação, à génese e à encomenda desta pintura. A génese da obra é particularmente longa. Um primeiro desenho, A Virgem, o Menino Jesus com Santa Ana e São João Baptista (imagem ao lado) representa a Santa Ana Trinitária, tendo além disso, São João Baptista ao lado de Jesus. A datação deste desenho é incerta, entre 1499 e 1510, podendo a encomenda ter sido do rei da França Louis XII ou da Ordem dos Servos de Maria da Basílica da Santíssima Annunziata de Florença.
Um segundo desenho que se perdeu, datando de 1501, foi descrito por um dos discípulos de Leonardo. Conhecem-se, no total, cerca de quinze desenhos preparatórios sobre as cabeças das personagens. Leonardo falou sobre estas experiências de «componimento inculto» ("esboço sem forma").
Existem também várias cópias contemporâneas da pintura feitas na sua oficina e que permitem entender a evolução desta. É possível que a obra tenha permanecido inacabada, estando a paisagem menos "acabada" do que as figuras (o que foi confirmado pelo restauro em 2010 que revelou várias áreas inacabadas), mas esta "incompletude" pode ter sido voluntária.
Leonard juntou-se à corte de Francisco I da França levando consigo algumas obras de arte pintadas durante os seus anos de errância, como esta pintura, Mona Lisa e São João Batista.
Poucos meses antes da morte de Leonardo, em 1519, esta obra, que provavelmente serviu como retábulo numa capela real de um palácio no Vale do Loire, foi adquirido por Francisco I a Salai, um aluno de Leonardo da Vinci. Saiu das colecções reais em data desconhecida e foi comprada pelo cardeal de Richelieu que depois a deu a Luís XIII em 1636, e tendo passado para a Coroa da França entrou no Louvre em 1797 sem que a sua autoria estivesse perfeitamente definida. Foi junta a outras obras-primas como a Mona Lisa no Salão Quadrado do Louvre em meados do século XIX, data em que é atribuída a Leonardo da Vinci apesar das controvérsias.
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