L’Entremetteuse (en néerlandais, De koppelaarster) est une huile sur toile de Johannes Vermeer. Signée en bas à droite du cadre et datée de 1656 (ce qui en fait, avec L'Astronome et Le Géographe, l'une des trois seules toiles du peintre à être à la fois datée et signée), elle mesure 143 cm de haut et 130 cm de large. Elle est conservée à la Gemäldegalerie Alte Meister de Dresde.
Cette œuvre, la première scène de genre connue de Vermeer, appartient au sous-genre des « bordeeltjes », des représentations de la prostitution, alors répandues dans la peinture hollandaise. Elle représente en effet quatre personnages dans ce qui est vraisemblablement un lupanar. Celui de gauche est souvent tenu pour un autoportrait de l'artiste. À sa gauche se trouve l'entremetteuse, qui donne son titre à la toile. Puis est représenté le client en rouge, derrière la courtisane en jaune.
Œuvre de transition, cette peinture n'est pas toujours tenue par les historiens d'art comme relevant du style ni du mode d'expression caractéristiques de Vermeer. Pieter Swillens juge en effet en 1950 que le tableau, s'il est bien de la main de Vermeer, témoigne plutôt d'un tâtonnement dans la recherche d'une manière propre. Eduard Trautscholdt, en revanche, considère que « le tempérament du Vermeer de 24 ans s'[y] révèle entièrement pour la première fois », et fait de cette toile de 1656 le point de départ de son style ultérieur. On y découvre par exemple pour la première fois, avec le tapis sur la balustrade, le dispositif du repoussoir barrant le premier plan et interdisant l'accès direct aux personnages figurés sur la toile, que l'on retrouve dans sept autres de ses scènes d'intérieur.
Il s'agit en outre de la première scène de genre du peintre, qui se distingue de ses productions ultérieures par un format imposant (143 × 130 cm) et une certaine négligence de la représentation exacte de la spatialité.
Pour expliquer ce passage d'œuvres inspirées du catholicisme — auquel Vermeer se serait converti à la suite de son mariage avec Catharina Bolnes en 1652 — comme Sainte Praxède ou Le Christ chez Marthe et Marie aux scènes de genre, Daniel Arasse émet l'hypothèse d'une adaptation du peintre à la clientèle de Delft, où les commanditaires catholiques étaient bien moins nombreux que les amateurs protestants de telles scènes.
La scène s'inscrit dans la tradition, alors vive dans la peinture néerlandaise, des « bordeeltje » (« scènes de prostitution »). Cette tradition a pu prendre comme prétexte la parabole du Fils prodigue de l'Évangile selon Luc, et plus particulièrement le moment où le fils prodigue « dissipe son bien en vivant dans la débauche ». L'occasion était donnée, sous couvert de message moralisateur condamnant le vice, l'alcool et la débauche, de satisfaire les désirs d'une clientèle en proie à une morale religieuse de plus en plus rigoriste.
Cette thématique a surtout été exploitée par l'École caravagesque d'Utrecht dans les années 1620, et Vermeer s'est probablement inspiré d'une toile que possédait sa belle-mère Maria Thins, L'Entremetteuse de Dirck van Baburen. Car cette dernière toile est représentée en tant que « tableau dans le tableau » dans deux œuvres du peintre : Le Concert et la Dame assise à l'épinette. Walter Lietdke, cependant, rapproche la composition de Vermeer d'une autre toile de van Baburen, Le Fils prodigue (1623, 110 × 154 cm, Mayence, Musée du Land), à la composition similaire, quoiqu'en miroir, à quatre personnages. Il est également possible que l'influence de van Barburen soit passée par l'intermédiaire de Christiaen van Couwenbergh, prédécesseur de Vermeer à Delft, qui illustrait déjà de telles scènes de lupanar trente ans auparavant.
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