Le Portrait de Simonetta Vespucci est un tableau peint par Piero di Cosimo (1462 - 1522) et conservé au musée Condé à Chantilly (France).
Plusieurs noms ont été avancés pour le commanditaire de ce tableau. Il pourrait s'agir d'une commande de la famille Médicis et particulièrement de Giuliano da Sangallo, en l'honneur de Simonetta Vespucci, femme de Marco Vespucci et connue pour avoir été la maîtresse platonique de Julien de Médicis, le jeune frère de Laurent le magnifique. D'autres ont proposé le nom du cousin de ce dernier, Lorenzo di Pierfrancesco de Médicis. Dans une lettre du 12 janvier 1479 entre Piero Vespucci, beau-père de Simonetta, et Lucrezia Tornabuoni, mère de Laurent le Magnifique et de Julien, il est évoqué une image de la jeune fille. Il pourrait donc s'agir, selon Valentina Hristova, d'un cadeau fait, après la conjuration des Pazzi et l'assassinat de Julien, de la part des Vespucci aux Médicis.
Le tableau est repéré par Giorgio Vasari en 1568 dans les collections de Francesco da Sangallo, fils de Giuliano, et évoqué dans la Vie de Piero di Cosimo : il parle alors d'« une très belle tête de Cléopâtre, un aspic autour de son cou ». En 1586, les biens des Sangallo sont vendus et la famille Vespucci achète le tableau. On en retrouve la trace lors de son achat par Frédéric Reiset, conservateur au musée du Louvre, en 1841. Celui-ci signale qu'il était encore en possession des descendants des Vespucci 19 mois auparavant. En 1879, Reiset met en vente sa collection de tableaux qui est acquise par le duc d'Aumale avec entre autres Paysage aux deux nymphes de Nicolas Poussin ou l'Autoportrait à vingt-quatre ans d'Ingres. Celui-ci installe le portrait dans la rotonde à l'extrémité de la galerie de peinture. Il se trouve de nos jours à côté de la Madone de Lorette de Raphaël.
Au moment de son achat par Frédéic Reiset, le tableau est alors attribué à Antonio Pollaiuolo. En 1864, Joseph Archer Crowe (en) et Giovanni Battista Cavalcaselle proposent d'y voir la main de Sandro Botticelli. Le portrait est attribué depuis 1879 à Piero di Cosimo, par l'historien de l'art italien Frizzoni, sans être remis en cause depuis. Le physique de la femme est rapproché du Saint-Jean-Baptiste conservé au Metropolitan Museum de New York ou des anges du retable de l'hôpital des Innocents à Florence.
Il s'agit d'une œuvre de jeunesse de Piero di Cosimo. En comparant l'œuvre avec d'autres portraits exécutés à Florence à la même époque, les historiens de l'art s'accordent pour fixer sa date d'exécution au début des années 1480. La jeune fille étant décédée le 26 avril 1476 de la tuberculose à 23 ans, ce portrait est probablement posthume. Selon Valentina Hristova, il pourrait dater plus précisément d'entre 1477 et 1489.
Il s'agit du portrait d'une jeune femme, représentée le visage de profil tourné vers la gauche et le buste de trois quart, enveloppée dans un châle à motifs multicolores. Elle laisse apparaître son épaule gauche et sa poitrine dénudées. Elle porte un collier constitué d'une chaine en or autour duquel s'enroule un serpent et plus précisément une vipère aspic. Sa chevelure blonde est dotée d'une coiffure complexe faite d'un enchevêtrement de tresses, de cordons de perles, de barrettes et de rubans.
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