Les Demoiselles d'Avignon est le dernier titre d'une peinture à l'huile sur toile, de grand format (243,9 × 233,7 cm), réalisée à Paris par Pablo Picasso en 1907. Le tableau est considéré comme l'un des tableaux les plus importants de l'histoire de la peinture en raison de la rupture stylistique et conceptuelle qu'il propose. Selon Henri Matisse, c'est vraisemblablement sur un malentendu qu'à partir de 1907 Les Demoiselles d'Avignon ou Bordel d'Avignon est considéré comme le premier tableau cubiste. Picasso ayant eu un plus grand sens des relations publiques que Georges Braque, il finira vers la fin des années 1950 par s'attribuer l'intégralité de la paternité du cubisme.
L'œuvre a été acquise par le Museum of Modern Art, situé à New York, en 1939.
Sur une scène, devant un rideau de théâtre, cinq femmes, partiellement nues, occupent la totalité du tableau. Au premier plan et au centre de ce tableau, se trouve une coupe de fruits dans laquelle sont posés un quartier de pastèque, une grappe de raisin ainsi qu'une pomme et une poire semblables. Ces cinq femmes sont peintes dans un camaïeu incarnat qui contraste avec le bleu, le blanc et le marron du rideau que la femme de gauche ouvre avec sa main. Les femmes du centre fixent le(s) spectateur(s) de leurs yeux exorbités. Si leur visage est dessiné de face, leur nez est dessiné de profil. La cinquième femme à droite est accroupie et nous tourne le dos. Le corps de ces femmes semble déformé, représenté à la fois de profil, de trois quarts, de face et de dos, avec des contours faits de segments de droites et d'angles vifs. Dans ce tableau, Picasso « oublie » toutes les règles académiques : pas de sujet narratif, aucune perspective, absence de réalisme voire de naturalisme dans l'exécution des modèles.
Selon les dires de Picasso, confirmés par une analyse des esquisses préparatoires, il apparait que devaient figurer, outre les cinq femmes, un marin et un étudiant en médecine tenant un crâne dans ses mains. Les cinq femmes devaient manger, d'où le panier de fruits qui est resté, mais Picasso n'a pas poursuivi dans son idée première.
En 1900, Picasso, âgé de 19 ans, quitte Barcelone pour Paris, où l'Exposition internationale a sélectionné l'un de ses tableaux. En 1904, il s'installe au Bateau-Lavoir, un atelier situé à Montmartre. Commencé durant l'hiver 1906, le tableau est « achevé » (ou plutôt laissé à l'état d'« inachèvement voulu »), en juillet 1907. Titré à l'origine, contre l'avis de son marchand, « El Burdel de Aviñón », en souvenir du Carrer d'Avinyó (la rue d'Avignon), rue chaude de Barcelone près de laquelle vivait Picasso jeune, il ne prend son nom définitif de « Les Demoiselles d'Avignon », donné par André Salmon, qu'en juillet 1916 à l'occasion du Salon d'Antin organisé par ce dernier.
Pour les spectateurs de l'époque, ce n'est pas le sujet qui les choque mais sa réalisation.
Sur le conseil d'André Breton, le couturier et mécène Jacques Doucet achète le tableau le 12 décembre 1924 pour la somme de 25 000 francs, Picasso recevant 2 000 francs par mois jusqu'à concurrence de ces 25 000 francs. Dans une lettre, André Breton fait part aussitôt de sa satisfaction pour cet achat (qu'il avait déjà conseillé en décembre 1921) : « C'est l'événement capital du XXe siècle. Voilà le tableau qu'on promenait, comme autrefois la Vierge de Cimabue, à travers les rues de notre capitale, si le scepticisme ne l'emportait pas sur les grandes vertus particulières par lesquelles notre temps accepte d'être, malgré tout. Il me paraît impossible d'en parler autrement que d'une façon mystique. […] c'est un symbole pur, comme le tableau chaldéen, une projection intense de cet idéal moderne que nous n'arrivons à saisir que par bribes… ». Environ un mois avant la fin de l'Exposition universelle de 1937, le tableau est cédé le 15 septembre 1937 par la veuve de Jacques Doucet (décédé en 1929) à la galerie Jacques Seligmann pour 150 000 francs, l'antiquaire exportant la toile dans sa galerie Jacques Seligmann & Company à New York. Alfred Barr l'acquiert en 1939 pour le Museum of Modern Art pour la somme de 28 000 dollars (200 000 francs).
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