La Madone des palefreniers (en italien, Madonna dei Palafrenieri), appelé aussi La Madone au serpent, est un tableau de Caravage peint entre 1605 et 1606. Présentant une sainte Anne trinitaire, il est conservé à la galerie Borghèse de Rome.

Le 31 octobre 1605, l'archiconfraternité des Palefreniers (it) commande l'œuvre à Caravage pour orner l'autel de la chapelle Sant'Anna dei Palafrenieri de la basilique Saint-Pierre de Rome. Le tableau, achevé dans le dernier trimestre de l'année 1605, est payé à Caravage le 8 avril 1606, et est posé sur l'autel de la confrérie. Mais cet accrochage public scandalise et il est refusé (non par les destinataires mais par les seigneurs cardinaux de la fabrique de Saint-Pierre) en raison de la nudité choisie par le peintre pour un enfant trop grand à la pose incertaine et du décolleté trop profond de la Vierge, et aussi pour son manque de decorum.

Retiré, huit jours après sa pose, il est déplacé dans l'église Sant'Anna dei Palafrenieri, puis vendu pour cent écus au neveu du pape, le cardinal Scipion Borghèse le 20 juillet 1606. Il passe ainsi dans sa collection privée de la galerie Borghèse.

Le thème posé, Caravage montre Marie, au centre gauche, soutenant son fils, représenté assez grand et nu, qui appuie son pied sur le sien pour écraser un serpent. Sainte Anne, patronne des palefreniers de Rome (commanditaires de l'œuvre) assiste les mains jointes, pensive, représentée en vieille femme habillée sombrement a contrario de la Vierge, habillée de pourpre (couleur de la Passion), largement décolletée.

La scène mêle le vieux thème de la Sainte Anne trinitaire et celui de la Vierge écrasant le serpent. C'est ce dernier thème surtout qui compte pour Le Caravage, sainte Anne n'étant là qu'à titre de patronne des palefreniers. Caravage a peut-être pris l'idée de la Vierge et Jésus écrasant conjointement le serpent chez le peintre maniériste Ambrogio Figino.

La composition de ce tableau aborde en le résolvant le problème théologique posé par la traduction de la Septante et puis de la Vulgate au sujet de cette scène biblique issue de l'interprétation de Gn 3:14-15 : « ipsa/ipse conteret caput tuum », « celle-ci/celui-ci t’écrasera la tête ». Qui écrase le serpent (symbolisant le Mal ou l'hérésie), la Vierge (ipsa) selon les catholiques, ou Jésus enfant (ipse) selon les luthériens ? Le théologien Jean de Carthagène met fin à cette controverse en écrivant en 1609 « Il y a une lutte engagée entre la femme et le serpent, et c’est la femme qui en triomphe, mais elle en triomphe par son fils. C'est pour cette raison que Le Caravage montre Jésus posant son pied sur celui de sa mère écrasant le serpent, ainsi ce sont les deux protagonistes qui écrasent le serpent, l'un à travers l'autre : la Vierge à l'aide de son fils.

Le tableau scandalise les fidèles avec le sexe de l’Enfant (non circoncis) dressé au premier plan, la gorge pigeonnante de Marie, et l'attitude passive de sainte Anne, vêtue comme une paysanne, spectatrice impuissante de la lutte du Bien contre le Mal.

Roberto Longhi souligne le caractère plébéien des deux femmes : sainte Anne est présentée en vieille paysanne, Marie en lavandière, la robe retroussée, et Jésus est nu « comme Dieu l'a fait ».

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