Le Portrait d'Isaac Abrahamsz. Massa est un tableau réalisé en 1626 par le peintre néerlandais Frans Hals. Il représente le voyageur, négociant et diplomate Isaac Massa. Le portrait est conservé au Musée des beaux-arts de l'Ontario à Toronto (Ontario, Canada).

Le tableau, d'une hauteur de 79,7 cm, sur 65 cm de largeur, montre un homme représenté à mi-corps. Le personnage, assis devant une fenêtre, se retourne sur sa chaise, le coude droit appuyé sur le dossier de celle-ci, de sorte que son visage est vu de face, cependant que son regard est tourné vers la gauche. L'homme, d'une quarantaine d'années et d'allure robuste, porte moustache et barbichette. Il est coiffé d’un large chapeau noir et est vêtu d'un vêtement également noir sur lequel contrastent, à son cou, une large fraise « à confusion » blanche et, à son poignet, une manchette blanche. Il tient dans sa main une branche de houx. À l'arrière-plan, la fenêtre, qui se détache sur un fond de couleur gris-brun, et dont on ne voit qu'une partie, à droite sur le tableau, montre un paysage de grands conifères sous un ciel sombre. Le visage de l'homme exprime une légère mélancolie.

Le portrait est remarquable du fait qu'il s'écarte des conventions du genre généralement observées à l'époque et du fait de sa vitalité. Le personnage apparaît assis accoudé au dossier d'une chaise, ce qui contraste de manière significative avec les poses solennelles, statiques, que l'on trouve alors dans les portraits. Hals utilisera à nouveau cette pose dans plusieurs autres tableaux, et d'autres artistes l'emploieront au cours des siècles suivants.

La présence d'un élément de décor, en l'occurrence la fenêtre et le paysage que l'on voit par celle-ci, est assez exceptionnelle dans les portraits individuels de Frans Hals, où les personnages sont le plus souvent représentés sur un fond plus ou moins uni. Cette fenêtre – en fait une simple ouverture dans le mur –, comme d'ailleurs le dossier de la chaise, est traitée d'une manière plus lâche que le personnage, le sujet essentiel du tableau.

La peinture porte l'année 1626, mais aucune indication concernant l'identité de l'homme assis. Durant plusieurs années, cela donna lieu à de nombreuses discussions, et certains spécialistes, notamment Wilhelm Valentiner, ont pu suggérer qu'il s'agissait d'un autoportrait. D'autres, comme Numa S. Trivias, ont avancé l'idée qu'il pouvait s'agir d'un portrait d'Isaac Massa, ce qui sera finalement confirmé par une inscription découverte sur une gravure du XVIIe siècle.

Isaac Abrahamsz. Massa (1586-1643) était un marchand prospère et, vraisemblablement, un ami de Hals. Quatre ans plus tôt, en 1622, Hals avait déjà peint Massa à l'occasion du mariage de celui-ci avec Beatrix Van der Laen.

Massa avait fait fortune comme négociant en céréales en Russie et il était un spécialiste réputé de ce pays ; il est possible que, sur le tableau, les grands conifères que l'on voit par la fenêtre à l'arrière-plan, qui ne sont en rien typiques des paysages de Hollande où Hals vivait, soient en fait destinés à refléter cet aspect de la vie et de la personnalité de Massa. Il se peut également que le paysage en question ne soit pas de la main de Hals, mais de celle de Pieter De Molyn, un paysagiste reconnu. Massa tient dans sa main droite une branche de houx qui, traditionnellement, du fait de son feuillage persistant, symbolise l'amitié et la constance, et pourrait témoigner d'une relation étroite liant l'artiste et son sujet.

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