La Conversion de saint Paul est une œuvre de Caravage dont l'artiste réalise deux versions successives sur commande du trésorier pontifical Tiberio Cerasi. La première version appartient désormais à la collection privée Odescalchi-Balbi à Rome, tandis que la seconde version est installée depuis l'origine dans la chapelle Cerasi de l'église Santa Maria del Popolo de Rome. Afin de les distinguer, il est souvent fait mention du tableau « Balbi » pour désigner la première œuvre tandis que la seconde est désignée simplement sous le nom de Conversion de saint Paul, ou parfois du tableau « Cerasi ».
L'attribution des deux peintures à Caravage ne fait pas de doute, de même que l'identification du commanditaire et de la commande en l'an 1600 ; en revanche, la date précise de leur réalisation reste sujette à débat et oscille entre 1600 et 1604. Le premier Saint Paul est réalisé à l'huile sur support de bois, mais le second est peint sur toile (le support privilégié du peintre lombard) ; il est possible que la première œuvre ait été refusée par le commanditaire puis remplacée par une seconde version sur toile du même Caravage, l’œuvre initiale étant alors rachetée par le cardinal Giacomo Sannesio ; cette interprétation est toutefois également interrogée par des historiens de l'art.
La commande que Tiberio Cerasi passe à Caravage comprend, outre La Conversion de saint Paul, un second tableau représentant Le Crucifiement de saint Pierre. Ces deux œuvres encadrent de part et d'autre un tableau d'autel qui est dû à Annibale Carrache, et leur conception est largement influencée par ce voisinage ainsi que par la configuration de la chapelle où elles sont installées.
La critique et les historiens de l'art soulignent unanimement l'étonnante disparité qui existe entre ces deux traitements du même thème, à très peu de temps d'écart, en termes de style et de composition. D'un tableau à l'autre, Caravage passe en effet d'une première approche encombrée et encore très influencée par ses grands prédécesseurs à un art plus personnel et aux accents nettement plus intimistes. La seconde Conversion de saint Paul fait partie des œuvres les plus importantes de la période romaine de Caravage, et constitue l'un de ses plus célèbres tableaux d'église ; cette commande, qui intervient juste après celle de la chapelle Contarelli à l'église saint-Louis-des-Français, contribue à asseoir sa brillante carrière dans le milieu de l'art à Rome.
Alors qu'il approche de la trentaine en cette fin de XVIe siècle, Caravage atteint un palier décisif dans sa carrière. En sept ans, de 1599 à sa fuite de Rome en 1606, ce ne sont pas moins de six grandes commandes publiques qu'il reçoit pour diverses églises romaines, et sa célébrité ne fait que croître à chaque nouveau tableau. La commande « Cerasi » intervient alors que sa renommée est déjà solidement établie, et que la commande de la série des saint Matthieu pour la chapelle Contarelli de Saint-Louis-des-Français lui a valu autant d'hommages que de critiques.
C'est le 24 septembre 1600 que l'évêque Tiberio Cerasi, trésorier pontifical, passe officiellement commande à Caravage de deux tableaux afin d'orner la chapelle qu'il vient d'acquérir dans l'église Santa Maria del Popolo de Rome pour y être inhumé à sa mort. Le peintre lombard — que le contrat de commande désigne comme « egregius in Urbe Pictor », c'est-à-dire « le peintre le plus talentueux de la ville » — doit fournir une Conversion de saint Paul et un Crucifiement de saint Pierre, d'une hauteur de dix palmi (soit plus de deux mètres) et réalisées sur bois de cyprès. Le commanditaire décède le 3 mai 1601, et ne voit donc jamais les œuvres définitives ; il est possible en revanche qu'il ait vu les premières versions et les ait refusées. Il apparaît en effet que, livrées six mois après la commande, les œuvres initiales sont refusées et remplacées par des œuvres sur toiles qui sont cette fois acceptées par les héritiers de Cerasi, et enfin installées dans la chapelle. Cette théorie du refus n'est toutefois pas attestée avec certitude, et fait l'objet d'un débat parmi les historiens de l'art ; elle provient de l'affirmation initiale de Giovanni Baglione, biographe mais aussi grand ennemi personnel de Caravage, qui explique simplement le rejet ainsi : « perchè non piacquero al Padrone ». Si on accepte toutefois l'hypothèse d'un refus par le commanditaire, des explications stylistiques peuvent être avancées : peut-être juge-t-il alors la scène trop agitée, ou trop encombrante et mouvementée pour l'espace réduit de la chapelle.
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