El caballero de la mano en el pecho es uno de los más famosos retratos creados por Doménikos Theotokópoulos El Greco. Es un óleo sobre lienzo pintado hacia 1578 y 1580,​ su primera etapa española.

Igualmente la persona retratada era de identidad desconocida, hoy se considera que es el marqués de Montemayor y notario mayor de Toledo,​ pero hasta hace poco se ha querido ver que podía ser una configuración de Miguel de Cervantes Saavedra.​

Es uno de los retratos españoles más conocidos en el mundo. Un caballero con la mano en el pecho mira al espectador como si hiciese un pacto con él. La postura de la mano parece un gesto de juramento.​ Este hombre está vestido de forma fina y elegante y porta una espada dorada. De oro es también el medallón con cadena que lleva. En su tiempo se convirtió en la representación clásica y honorable del español del Siglo de Oro.

En la reciente restauración que se hizo, se descubrió que el fondo no era negro sino gris claro, lo que resalta la figura, además de una luz exterior que ilumina el rostro. Igualmente, puso en evidencia los ricos matices en el ropaje oscuro, lo que confirma la influencia de la escuela veneciana.​

Manuel Machado dedicó un poema a esta pintura, con el mismo nombre:​

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