Retrato de una cortesana es un cuadro de Caravaggio, pintado en 1597. Muestra a la dama Fillide Melandroni como la diosa Flora. Se conservaba en Alemania, pero los bombardeos durante la Segunda Guerra Mundial, lo destruyeron en 1945. Sólo se conoce a través de fotografías.
Algunos estudiosos creen que la flor mostrada en el cuadro puede ser de azahar o bergamota, símbolos del matrimonio. Pudo haber sido pintado para Onorio Longhi, quien contraía nupcias con Caterina Campi. John Gash opina que es, sin duda, un jazmín «símbolo del amor erótico». En 1638 se identificó a la modelo como Fillide Melandroni.
Fillide aparece en muchos cuadros de Caravaggio —Marta y María Magdalena, Santa Catalina de Alejandría y Judith y Holofernes—. De hecho, se afirma que ella es quien presentó a Caravaggio con Ranuccio Tomassoni, a quien el pintor mataría en 1606, comenzando así su declive.
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