Die Pala Montefeltro, auch Pala di Brera oder Madonna mit Kind und Heiligen und dem Stifter Federico da Montefeltro, ist ein Altarbild des italienischen Renaissance-Malers Piero della Francesca. Das Bild zeigt eine Sacra Conversazione: die Madonna mit dem schlafenden Kind, umgeben von sechs Heiligen und vier Engeln zusammen mit dem Stifter des Bildes, Federico da Montefeltro, dem Herzog von Urbino.
Das Bild ist vermutlich im Auftrag von Federico da Montefeltro für sein Mausoleum oder seine Grabkapelle entstanden; beides wurde aber nie gebaut. Nach der Vollendung wurde es in der Kirche San Donato degli Osservanti in Urbino aufgestellt und wahrscheinlich erst nach dem Tod des Herzogs in die Osservantenkirche San Bernardino, wo sich sein Grabmal befindet, überführt. 1811 kam das Bild im Zuge der napoleonischen Säkularisation in die Gemäldesammlung der Brera.
Das Bild hat nicht mehr seine ursprünglichen Maße von vermuteten 345 × 190 cm, da es offenbar an allen Seiten beschnitten worden ist. Da die ursprüngliche Rahmung nicht mehr zu rekonstruieren ist, zeigt die Brera das Bild ohne Rahmen.
Im Zentrum des Bildes sitzt Maria mit dem schlafenden Kind auf einem Thronsessel, der auf einem mit Teppich bedeckten Podest aufgestellt ist. Sie ist umgeben von sechs Heiligen und vier Engeln. Ganz rechts von ihr steht Johannes der Täufer, der Namenspatron der Frau des Herzogs, Battista Sforza. Er trägt einen Stab in der Hand und zeigt mit seiner Rechten auf den schlafenden Jesusknaben, mit der für ihn kennzeichnenden Geste des Ecce agnus dei. Der ausgemergelte Heilige daneben ist der büßende Hieronymus, der sich mit dem Stein an die nackte Brust schlägt. Der Mönch zwischen den beiden Heiligen wird von Interpreten gelegentlich als der Bußprediger Bernhardin von Siena identifiziert. Auf der anderen Seite der Madonna sind der heilige Franziskus, Petrus Martyr mit seiner Kopfwunde und ein in Grün und Rot gekleideter Evangelist, wahrscheinlich Johannes, aufgereiht. Franziskus, der eines seiner Stigmata zeigt, hält in der Hand ein transparentes, schimmerndes Kreuz aus Gold und Bergkristall, wie es in den Kirchen Oberitaliens beliebt war. Hiermit wird auf den Kreuzestod Jesu verwiesen.
Auf der Stufe hinter dem Thron stehen vier jugendliche Engel. Sie sind gekleidet in prächtige, mit Goldborten besetzte Gewänder, tragen Ketten aus Gold, Perlen und Edelsteinen und jeweils einen mit Juwelen besetzten Stern in ihren kunstvoll gelockten blonden Haaren. Auch Maria trug ursprünglich einen solchen Schmuck im Haar, der jedoch bei der Restaurierung des Bildes durch Pedro Berruguete entfernt worden ist. Marias Haar ist mit einem zarten Schleier bedeckt. Sie ist gekleidet in ein Gewand aus rot-goldenem Brokat mit Granatapfelmuster und einen weiten blauen Mantel, der in schweren Falten auf dem Podest aufkommt. Auf ihren Knien schläft das Jesuskind. Um den Hals trägt es an einer rosenkranzartigen Kette von Korallenkugeln einen Korallenzweig und eine Kristallkugel. Die Kristallkugel in den Händen von Gottvater und Gottsohn symbolisiert die Vollkommenheit der "ungebrochenen höchsten Intelligenz" (P. E. Schramm). Die Korallen verweisen auf das in der Passion vergossene Blut. Maria hat die Hände zum Gebet gefaltet und die Augen niedergeschlagen. Diese Darstellung von Mutter und Kind, die an eine Pietà denken lässt, spielt an auf den Tod Christi.
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